Tom ist völlig vernarrt in seine Kollegin Summer. Da sie sich auch von ihm angezogen fühlt, könnte eigentlich alles gut sein. Aber obwohl Summer heftig mit Tom flirtet, sich wunderbar mit ihm versteht und schließlich auch mit ihm die Nächte verbringt, ist es ihre Lebensphilosophie, keine Beziehung einzugehen. Sie will für niemanden die feste Freundin sein und sich stattdessen unbeschwert amüsieren. Tom liebt Summer, erklärt sich aber dazu bereit, auf ihre Vorstellung von einem lockeren Engagement einzugehen. „Wir müssen dem kein Etikett verpassen (We don’t have to put labels on it)“, versichert er ihr immer wieder. In Wahrheit wartet er jedoch nur darauf, dass sie ihre Meinung ändert.
Die 500 Tage, die seit ihrer ersten Begegnung vergehen, werden immer wieder durch einen Zähler eingeblendet. Dabei entstehen zeitliche Sprünge. Intime Szenen in Summers Wohnung wechseln sich mit Episoden ab, in denen Tom aus der Ferne seine vermeintlich beste Freundin am gemeinsamen Arbeitsplatz anschmachtet. Es ist nur schwer möglich, anhand der eingeblendeten Tageszahl zu erkennen, an welchem Punkt ihrer „Beziehung“ Summer und Tom gerade stehen. Der Reiz des Filmes wird dadurch allerdings nicht gemindert. Der Zuschauer versteht, dass er bei Summers Einstellung zu Beziehungen sowieso nie wissen kann, woran er ist und teilt Toms Verwirrung darüber, was Summer im Moment gerade will.
Diese Unsicherheit bringt Tom mit der Zeit an den Rand der Verzweiflung. Er hofft, dass Summer nur das Etikett „Beziehung“ vermeiden möchte, aber dennoch genug für ihn empfindet. Da er nicht einsieht, warum sie mit einem „guten Freund“ im Kopierraum knutschen sollte, hält er an der Hoffnung fest, dass er mehr für sie ist. Aber, komme was wolle, Summer lässt nie zu, dass er die Grenze überschreitet, sich selbst als ihren festen Freund zu bezeichnen. Erst als er die Augen davor nicht mehr verschließen kann, gibt er die Rolle des anpassungsfähigen Liebhabers auf und wendet sich – zumindest für den Moment – enttäuscht von Summer ab.
„Ich will nicht über sie hinweg kommen. Ich will sie zurück!“ (I dont’t wanna get over her, I want her back)
Der Film mutet an wie eine Fotobox, in der die Erinnerungen gesammelt werden. Mal teilt sich der Bildschirm, um Toms Traumvorstellungen parallel zur Realität laufen zu lassen. Dann wieder sieht der Zuschauer Tom enttäuscht aus Summers Wohnung auf die Straße laufen, während die Häuserzüge sich in eine Bleistiftskizze verwandeln. Viele der Eindrücke haben einen Hauch vom Stil der 60er.
Nicht alle Erinnerungen, die Tom in dieser Collage bewahrt, sind glücklich, aber sie sind ihm dennoch zu kostbar, um sie einfach loswerden zu wollen. Trotz des Rats seiner Freunde glaubt er unerschütterlich daran, in Summer die Liebe seines Lebens gefunden zu haben.
Sei es der Rat von Toms Freunden, die Gespräche mit seiner altklugen jüngeren Schwester oder die aus dem Ruder laufenden Firmenbesprechungen: Die Dialoge sind temporeich und witzig. Zwischen Shakespeares „Methinks, the lady doth pretest too much“ (Mir scheint, die Dame gelobt zuviel), gemünzt auf Summers Ablehnung gegen Beziehungen und den eher derben Sprüchen von Toms Freunden ist alles dabei.
Eins ist der Film mit Sicherheit nicht: vorhersehbar.
